Pierwsze wzmianki o Olsztynie pochodzą z początku XIV w. i  odnoszą się do istniejącego pod Przymiłowicami zamku. Wkrótce w sąsiedztwie warowni powstała osada zamkowa o charakterze podgrodzia, zwana Olsztynkiem (nazwa nadana przez Pawła Odrowąża), która w 1488 r. otrzymała prawa miejskie z rąk Kazimierza Jagiellończyka.

Ważnym momentem w historii Olsztyna było nadanie w 1532 r. prawa do jarmarków i targów, co wpłynęło na jego dalszy rozwój. Rozbudowa miasta została jednak przerwana, najpierw przez najazd wojsk Maximilliana Habsburga w 1587 r., a niecały wiek później wojsk szwedzkich.

Pożar w 1719 roku przyniósł całkowite zniszczenie okolicy, a Olsztyn pomimo statusu miasta królewskiego stał się w rzeczywistości osadą rolniczą. Jednak dopiero ukaz carski z 1870 r. formalnie pozbawił Olsztyn praw miejskich.

Rekonstrukcja zamku w Olsztynie z XVI w. (rys. Anna Ujma)

Według przekazów pod zamkiem istnieje rozległy system jaskiń i korytarzy wykutych w skale. Mówi się też o podziemnym tunelu łączącym olsztyńską ...dalej